Большой энциклопедический словарь → Что такое ЛАКТОНЫ, что означает и как правильно пишется

Что такое "ЛАКТОНЫ"? Как правильно пишется данное слово. Понятие и трактовка.

ЛАКТОНЫ внутренние сложные эфиры гидроксикислот. В зависимости от числа атомов в цикле различают b-Л. (4 атома), g-Л. (5 атомов) и т. д. По номенклатуре ИЮПАК, Л., образованные из алифатич. к-т, называют, добавляя окончание "олид" к назв. соединения-основы; место замыкания цикла указывают цифрой (начало нумерации - карбоксильный атом С). Допускаются также наименования, основанные на тривиальных назв. карбоновых к-т с тем же числом атомов С. В этом случае место замыкания цикла указывается греч. буквой. Так, соед. I наз. 3-пропанолид, или b-пропиолактон, соед. II - 4-бутанолид, или g-бутиролактон, соед. III-5-пентанолид, или d-валеролактон. М. б. также использованы тривиальные и систематич. назв., принятые для гетероциклич. соед., напр. тетрагидро-2-фуранон для соед. II. Л., содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к макролидам. Л.-жидкости или легкоплавкие твердые в-ва, хорошо раств. в полярных орг. р-рителях и в воде (см. табл.). Низшие Л.-лакриматоры. СВОЙСТВА ЛАКТОНОВ Соединение Т. пл., °С Т. кип., °С/мм рт. ст. d420 nD20 b-Пропиолактон -31,2 155/760 51/10 1,1460 1,4131 g-Бутиролактон -43,5 206/760 90/20 1,1299 1,4353 d-Валеролактон -12,5 299/760 97/4 1,0794 1,4574 g-Валеролактон -36,0 207/760 84/12 1,0526 1.4322 e-Капролактон -5,0 98-99/2 1.0693 1.4611* * При 22 °С. По хим. св-вам Л. - эфиры сложные. При нагр. с р-рами щелочей, а в нек-рых случаях с водой, гидролизуются с образованием соответствующих гидроксикислот. наиб. устойчивы к гидролизу g-Л. Под действием разл. восстановителей Л. превращ. в карбоновые к-ты, диолы, лактолы (ф-ла IV) или простые циклич. эфиры енолов: Все Л., за исключением g-Л. легко полимеризуются в присут. катионных и анионных катализаторов с образованием полиэфиров общей ф-лы [ЧOCHR:(CRR')nCOЧ]m, где R, R', R:- H, Alk или др. С гидразином и фенилгидразином Л. дают соответствующие гидразиды и фенилгидразиды гидроксикислот. С ароматич. соед. в присут. АlСl3 образуют w - арилзамещенные карбоновых к-т: С нуклеоф. агентами Л. реагируют с раскрытием цикла, напр.: Р-ции g- и d - Л. осуществляются в более жестких условиях, чем р-ции b-Л. Протонные к-ты и к-ты Льюиса значительно ускоряют эти р-ции. С NH3, первичными, вторичными алифатич. аминами, замещенными анилинами b-Л. образуют смесь амидов b-гидроксикислот и b-аминокислот, с третичными аминами - бетаины, напр.: В р-циях с NH3 и первичными аминами g-Л. образуют амиды g-гидроксимасляной к-ты, к-рые при нагр. выше 180 °С отщепляют воду, превращаясь в 2-пирролидон или его N-замещенные производные; с алифатич. и ароматич. вторичными аминами g- и d-Л. дают гидроксиамиды и производные аминокислот, напр.: Направление алкоголиза Л. зависит от рН среды: в кислых средах образуются алкоксикислоты, в щелочных - сложные эфиры гидроксикислот, напр.: Для b-Л. характерен пиролиз с образованием олефина и СО 2. Остальные Л. термически стабильны и лишь выше 500 °С изомеризуются в непредельные к-ты. Осн. методы получения Л. - циклизация соответствующих гидрокси- и галогенокислот: b-Л. получают из гидроксикислот под действием сильных дегидратирующих агентов, напр. дициклогексилкарбодиимида, или по р-ции кетенов с карбонильными соед., напр.: Их также синтезируют циклизацией фенилтиоэфиров b-гидроксикислот в присут. солей Hg: g- и d-Л. легко образуются при подкислении водных р-ров гидроксикислот или при перегонке галогенокислот. Они также м. б. получены окислением циклич. кетонов надкислотами ( см. Байера-Виллигера реакция). d-Л. также получают сухой перегонкой солей d-галогенокислот. Л. могут быть также синтезированы окислением производных ТГФ по р-ции: Л. содержатся в молоке и молочных продуктах, в растительных мускусах (см. Мускусы). Нек-рые Л. - исходные в-ва в биосинтезе терпенов (напр., мевалолактон), в синтезе биологически инертных гидрофильных полиуретанов, используемых в хирургии; входят в состав теплочувствительных материалов, применяемых в копировальной технике. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., ed. by S. Cofley, v. 1, pt D, Amst., 1965, p. 99 113; Knight D. W., в кн.: General and synthetic methods, v. 4, U 1981, p. 87-137; v. 5, L, 1982, p. 100-47; Annual reports in organic synthesis, 1970 1983, ed. by L.G. Wade, M.J. O'Donnell. N.Y., 1971-84. A.M.Сахаров.
ЛАКТОНЫ - (хим.) — представляют особый вид ангидридных производных оксикислот (см.), так назыв. внутрение их ... Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ЛАКТОНЫ -         внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку — COO — в кольце:... Большая Советская энциклопедия
ЛАКТОНЫ - ЛАКТОНЫ - циклические эфиры карбоновых кислот. Применяют в органическом синтезе, как душистые и лека... Большой энциклопедический словарь
А  Б  В  Г  Д  Е  Ж  З  И  Й  К  Л  М  Н  О  П  Р  С  Т  У  Х    Ц  Ч  Ш  Щ  Ъ  Ы  Ь  Э  Ю  Я  
Не нашел материала для курсовой или диплома?
Пишем качественные работы
Без плагиата!